La Chicago Typewriter es una arma que se puede comprar con el buhonero al terminar una partida en Separate Ways una vez. Su costo será de 1,000,000 de pesetas para Leon . Es una arma muy efectiva contra varias hordas de ganados o de iluminados, por que dispara demasiadas balas en poco tiempo y su daño es muy considerable, aunque no tanto como el Cañón de mano. Para conseguirla en Separate Ways, necesitamos acabar el extra Assignment Ada, aunque no podremos recargarla en este modo.
Curiosidades[]
A pesar de que tiene munición ilimitada, Leon puede recargar el arma cuando lleva su traje normal o el especial 1, cosa que Ada no podrá hacer en Separate Ways.
Con el Traje de Gánster, Leon se acomodará el sombrero si se recarga la Typewriter, una vez hecho 3 veces, a la cuarta vez, lo lanzará al aire y lo atrapará.
Cuando se utiliza el Traje de Gánster, al arma se le añade una empuñadura y un cargador de barril.